1976: Australian Open-finale
Mark Edmondsons Australian Open-triumf ses af de fleste som den største overraskelse nogensinde ved en Grand Slam. Edmondson besejrede legendariske Ken Rosewall i semifinalen samt den regerende mester John Newcombe i finalen og blev dermed den lavest rangerede Grand Slam vinder nogensinde – en rekord, der stadig gør sig gældende i dag. Det blev samtidig den 7-dobbelte Grand Slam vinders, Newcombes, sidste finale og Edmondsons eneste finale. Overraskende nok er Edmondson også fortsat den sidste australier, der har vundet landets Grand Slam. Til odds 26.00 ville det være en overraskelse, hvis Nick Kyrgios ville vinde i 2019, men stadig ikke i samme kategori som Edmondsons sejr.
2001: Wimbledon-finale
Goran Ivanisevic deltog kun i Wimbledonturneringen i 2001 på grund af et wildcard, da hans dårlige form havde skubbet ham ned på ranglisten. Wildcardet blev givet til Ivanisevic, efter han havde været i tre finaler. Kroaten fik det meste ud af sin mulighed, da han først afviste Tim Henman i en episk semifinale, hvorefter han besejrede Pat Rafter i Grand Slam-finalen.
1999: Wimbledon First Round
Én ting er, at man som 16-årig kan besejre verdensranglistens nummer et i første runde af en Grand Slam. Noget helt andet er, hvis man også formår at køre dem fuldstændig rundt i manegen. Og dét var lige præcis tilfældet, da Jelena Dokic vandt over Martina Hingis i 1999. Dokic sikrede sig kun én enkelt Grand Slam-semifinale i sin karriere i modsætning til Hingis' fem titler. Men den ene dag i 1999, var Dokic klart sin modstander overlegen.
2015: Wimbledon Second Round
Rafael Nadals nederlag til Dustin Brown i 2014 var fortsættelsen på en dårlig trend for den dobbelte Wimbledonmester, der for fjerde år i træk røg ud til en spiller uden for top 100. Efter allerede tre nederlag i træk var det fjerde måske ingen overraskelse, og kampen huskes også mest på grund af Browns suveræne spillestil. Tyskeren spillede som ingen anden i en vanvittig præstation, hvor han udviste sine atletiske og kunstneriske egenskaber. Nadals overraskende nederlag gør ham ikke ligefrem favorit til at vinde en tredje Wimbledontitel i 2019.
1997: French Open-kvartfinale
Kuerten begyndte French Open 1997 som den 66. bedste spiller i verden, så de færreste spillede på ham til at vinde turneringen. En fortrinlig bedre kandidat var den regerende mester Yevgeny Kafelnikov, men Kuerten sendte ham ud i kvartfinalen, der var den tredje kamp i træk med fem sæt for brasilianeren. Kuerten besejrede senere kvalifikationsspilleren Filip Dewulf i den mest uventede semifinale nogensinde, inden han besejrede den 16. seedede Sergi Bruguera og vandt sin første af tre French Opens. Nadals dominerende spillestil ved French Open de seneste år har dog spærret ben for de spillere, der forsøger at overgå Kuertens præstationer.
